Я начинал знакомство с Linux с Mandrake(позже перешёл на Mandriva). Сейчас использую в основном Debian и Gentoo. Иногда Slackware.
Но, имхо, не важно с чего начинать. Главное, подходить к вопросу вдумчиво, не лениться читать маны и хендбуки.
Другое дело, что почему-то последнее время очень часто на формух возникают вопросы от пользователей Ubuntu с прямо таки "детскими" ошибками. Как, например, вот эта проблема с обновлением. Мне в современных дистрибутивах такого уже почти не встречалось.
Хотя, есть мнение, что это из-за того, что пользователей Ubuntu очень много, потому и сообщений от них больше. Но лично я в ближайшее время пробовать убунту не собираюсь и знакомым не советую, если спрашивают.